Quark
Der Beste
it's easy: When there is a "Vokalverbindung" (au, ei, etc. ) or a long sounding vocal: e.g. Fuß, but Fluss
Also, ich weiß (weiss)
But what about this.
In Wien musste ich umsteigen in der Dresdner Strasse.
Doch habe ich ma gearbeitet in der Hauptstraße in Mönchengladbach!